Himie organique effet mésomère et résonance

Chimie > sujets expliqués - 11/03/2009 - Question simple

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Bonjour,

On parle d'effet mésomère pour une molécule quand on peut écrire chimiquement cette molécule de plusieurs manières différentes.
Cela concerne les électrons Pi des doubles liaisons. Lorsque tu écris la formule d'une molécule chargée, la charge peut être à des endroits divers. De même une molécule neutre peut posséder 2 charges (une + et une -).

L'effet mésomère se remarque dès que tu écris la formule d'une moléculequi possède des doublets libres et des doubles liaisons.
On parle de délocalisation de la charge car une même charge peut setrouver sur des atomes différents selon l'écriture que tu considères.

Une telle molécule qui présente plusieurs formes mésomères est stabilisée car la charge éventuelle est mieux répartie sur les différents atomes.

On utilise aussi l'écriture des formes mésomères possibles pour prédire les interactions chimiques électroniques. Si une des formes fait apparaître un + sur un atome, on sait qu'il est potentiellement électrophile.

L'effet résonance est directement lié à ces écritures de formes mésomères. On parle de résonance lorqu'une molécule "oscille" entre les différentes formes mésomères trouvées. Il n'y a pas de bonne représentation de molécule, celle ci prend plusieurs configurations possibles (une charge + délocalisée n'est pas sur un atome en particulier, elle se promène un peu partout)

L'effet résonance est le passage d'une forme mésomère à l'autre mais à une échelle de temps très réduite.

N'hésite pas si je n'ai pas été clair
Bon courage

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